برنامج مادة هندسة الطرتئق السنة 3 تر الوحدة الاولى

الوحدة التعليمية الأولى
الفحوم الهيدروجينية

الكفاءات المستهدفة:
 يوظف خواص الفحوم الهيدروجينية لتحضير مشتقات أخرى .
 يتعرف على تفاعلات ألكلة ،سلفنة ،نترجة النواة البنزينية .
 يدرك أهمية المركبات العضوية المغنزيومية .
 يحدد الشروط التجريبية لتفاعل مركب R-MgX مع مجموعة الكربونيل ، مجموعة النتريل .

1- الفحوم الهيدروجينية الآليفاتية
1.1- تفاعل الألكانات البسيطة مع:
- الأكسيجين O2: ناتج الإحتراق بالأكسيجين يؤدي إلى تشكل CO2 و H2O
- الهالوجينات X2 (مثال مع Cl2 )
2.1- أكسدة الألسانات:
أ‌- الأكسدة الخفيفة
- تأثير البيرأسيد ( R-CO-O-OH Peracide ) يؤدي إلى تشكل الإيبوكسيد عند
معالجته بالماء في وسط حمضي يؤدي إلى تشكل مركب α- ديول
- إستخدام أكسيد الفضة AgO و مسحوق الفضة Ag عند الدرجة 200°Cكعامل للأكسدة الخفيفة.
- بينما تأثير محلول KMnO4 الممد و على البارد في وسط معتدل أو باستعمال الماء الأكسيجيني
H2O2 يؤدي مباشرة إلى تشكل مركب α- ديول.
ب- الأكسدة العنيفة
- بواسطةKMnO4 أو K2Cr2O7 في وسط حمضي قوي ( H2SO4 ) يؤدي إلى تشكل
سيتونين، ألدهيدين، ألدهيد و سيتون. لكن الألدهيد المتشكل يتأكسد ثانية ليتحول في النهاية إلى حمض
كربوكسيلي.
- الأكسدة عن طريق الأوزون O3.
3.1- هدرجة الألسانات و الألسينات:
- تأثير الهيدروجين على الألسان و الألسين بوجود الوسائط ( Ni,Pd,Pt )
4.1- هلجنة الألسانات و الألسينات:
- تأثير X2 .
- تأثير HX بوجود الوسيط .
* قاعدة ماركوف نيكوف: في تفاعلات الضم .
* فعل كراش: في التفاعلات الضم الجذري .
5.1- إماهة الألسانات و الألسينات
2- الفحوم الهيدروجينية الآروماتية
1.2- أكسدة المركبات الآروماتية التي تحتوي نواة بنزينية ذات سلسلة جانبية .
2.2- تفاعلات:
أ - الألكلة ( تفاعل فريدل و كرافت )


ب - السلفنة

ج - النترجة

يتطرق الأستاذ إلى آليات التفاعلات الثلاثة

3 - المركبات العضوية المغنزيومية
1.3- تحضير مركب عضوي مغنزيومي مختلط إنطلاقا من مشتق هالوجيني
2.3- تفاعل المركبات المغنزيومية مع:
أ- مجموعة الكربونيل
- الألدهيد
- السيتون
- ثنائي أكسيد الكربون
- كلور الحمض R-COCl
ب- مجموعة النتريل R-CN